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395242

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

Name: (4<I>S-trans</I>)-2,2-Dimethyl-<I>α,α,α′,α′</I>-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
Brand: ALDRICH

99%

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:

C₄₇H₃₈O₄

CAS番号:

171086-52-5

分子量:

666.80

UNSPSCコード:

12352005

PubChem Substance ID:

24864650

NACRES:

NA.22

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アッセイ

99%

形状

solid

光学活性

[α]20/D +280°, c = 1 in ethyl acetate

mp

200 °C (dec.) (lit.)

官能基

ether
hydroxyl
ketal

SMILES記法

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2cccc3ccccc23)c4cccc5ccccc45)C(O)(c6cccc7ccccc67)c8cccc9ccccc89

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-27-11-19-31-15-3-7-23-35(31)39)40-28-12-20-32-16-4-8-24-36(32)40)44(51-45)47(49,41-29-13-21-33-17-5-9-25-37(33)41)42-30-14-22-34-18-6-10-26-38(34)42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

InChI Key

WTZVNZRNIOJACO-CXNSMIOJSA-N

アプリケーション

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, also known as TADDOL, is a chiral auxiliary that can be used:

For the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones.
As an organocatalyst for the activation of carbonyl functionality in vinylogous addition reaction of an aldehyde.
As a chiral dopant in the preparation of cholesteric liquid crystal (CLC) having an aggregation-induced-emission dye.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

395242-1G:
395242-BULK:
395242-VAR:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number

MKCB9700

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Lasing properties of a cholesteric liquid crystal containing aggregation-induced-emission material

Wang N, et al.

Optics Express, 23(26), 33938-33946 (2015)

Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

資料

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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特性

アッセイ

形状

光学活性

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官能基

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InChI

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