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安全性情報

380237

Sigma-Aldrich

Tebbe試薬 溶液

0.5 M in toluene

別名:

ビス(シクロペンタジエニル)-μ-クロロ­(ジメチルアルミニウム)-μ-メチレンチタニウム

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C13H18AlClTi
CAS番号:
67719-69-1
分子量:
284.58
MDL番号:
MFCD00151575
UNSPSCコード:
12352101
PubChem Substance ID:
24863730
NACRES:
NA.22

形状

liquid

品質水準

100

反応適合性

reaction type: C-C Bond Formation

濃度

0.5 M in toluene

密度

0.927 g/mL at 25 °C

SMILES記法

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2.C[Al](C)C[Ti]Cl

InChI

1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;1H;/q;;;;;;;+1/p-1

InChI Key

QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M

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詳細

Tebbe試薬は、ルイス酸安定化有機金属化合物であり、使用されます。カルボニル基をβ-置換メチレンに変換するために使用されます。また、エステル、アミド、ラクトンなどの広範囲のカルボニル化合物と反応して対応するオレフィンを生成します。

アプリケーション

Tebbe試薬は、次の用途で使用できます。     
  • クロロフィル誘導体のカルボニル基を対応するエキソメチレン（またはビニリデン）基に変換するため。
  • 3-OHグリコールエステルからβ-Cグリコシドを合成するため。
  • ケトンおよびアルデヒドをオレフィンに変換するための多用途メチレン化試薬として。多数のケトンと簡単に反応させることができ、エステルをビニルエステルに変換できます。
  • アルデヒドのオレフィン化に。
  • ジアステレオ選択性が高いキラルポリヒドロキシケトンをメチレン化するために。

包装

使い捨てのボトルとして 25 mL Sure/Seal™ ボトルを推奨します。繰り返し穿刺すると製品の性能劣化を招きます。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

FlameHealth hazardCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS05,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Central nervous system, Respiratory system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

39.2 °F - closed cup

引火点(℃)

4 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

380237-100ML:4548173141978
380237-BULK:
380237-4X25ML:4548173913179
380237-VAR:
380237-25ML:4548173141985

試験成績書（COA）

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ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニウム(IV)ジクロリド ≥98%

Sigma-Aldrich

196215

ビス(シクロペンタジエニル)ジルコニウム(IV)ジクロリド

Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
Godage HY and Fairbanks AJ
Tetrahedron Letters, 41(39), 7589-7593 (2000)
Transformation of carbonyl to vinylidene groups in the pi-conjugated peripheral substituent of chlorophyll derivatives by Tebbe reagent
Tamiaki H, et al.
Tetrahedron Letters, 57(7), 788-790 (2016)
Xuequan Lu et al.
Organic letters, 7(8), 1645-1648 (2005-04-09)
[reaction: see text] A new analogue of (2S,3R)-ceramide (2) with a methylene group at C4 has been synthesized from d-tartaric acid (3) by using Tebbe methylenation as the key step. Compound 2 exhibited markedly higher antiproliferative activity on mouse embryonic
Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents-A Comparison
Pine SH, et al.
Synthesis, 1991(2), 165-167 (1991)
Mauricio A Cuellar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(12), 2489-2497 (2003-05-22)
The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times

資料

Reagents for C–C Bond Formation

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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