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トリホスゲン

reagent grade, 98%

• 別名: 炭酸ビス(トリクロロメチル)
• 化学式: Cl₃COCOOCCl₃
• CAS番号: 32315-10-9
• 分子量: 296.75
• Beilstein: 1787583
• EC Number: 250-986-3
• MDL番号: MFCD00062848
• UNSPSCコード: 12352108
• PubChem Substance ID: 24859885
• NACRES: NA.22

特性

• グレード: reagent grade
• 品質水準: 200
• アッセイ: 98%
• 形状: powder
• 反応適合性: reaction type: Coupling Reactions
• bp: 203-206 °C (lit.)
• mp: 79-83 °C (lit.)
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
• InChI: 1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
• InChI Key: UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

トリホスゲン［ビス(トリクロロメチル)炭酸塩］は、ホスゲンの代替として有機合成に用いられる汎用性の高い有機試薬です。触媒量のトリホスゲンは特に、クロロホルミル化、カルボニル化、塩素化、脱水反応に用いられます。
カルボニル化合物の合成におけるカップリング剤としても一般的に使用されます。

アプリケーション

トリホスゲンは、下記を調製する際の試薬として使用できます。

• ワンポット3成分反応による、チオール類とアルコール類からのチオ炭酸塩の生成
• ケテン-イミン環状付加反応により、酸およびイミン類から、置換されたアゼチジン-2-オン類の合成
• 炭酸水素ナトリウム存在下での、L-フェニルアラニンメチルエステル塩酸塩からのメチル(S)-2-イソシアナト-3-フェニルプロパノエートの合成
• 種々のカルボン酸とアジ化ナトリウムからのアシルアジド誘導体の合成
• 固相ペプチド合成法による免疫抑制剤シクロスポリンの合成
• ワンポット法による、アリルアルコール類とアジ化ナトリウムからのアリルアジド類の合成
• 2(5H)-チオフェノンからのエステル化カップリング試薬ジ-2-チエニルカーボネートの合成
• 対応するエナミドの環化による2-クロロニコチンアルデヒド類の合成

安全性情報

• ピクトグラム: GHS05,GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H314 - H330
• 注意書き: P260 - P271 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges