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Merck
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資料

安全性情報

232211

Sigma-Aldrich

4-ペンチン酸

95%

別名:

プロパルギル酢酸

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About This Item

化学式:
CH≡CCH2CH2COOH
CAS番号:
6089-09-4
分子量:
98.10
Beilstein:
1742047
EC Number:
228-028-0
MDL番号:
MFCD00004407
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24853886
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

形状

solid

bp

110 °C/30 mmHg (lit.)

mp

54-57 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC(=O)CCC#C

InChI

1S/C5H6O2/c1-2-3-4-5(6)7/h1H,3-4H2,(H,6,7)

InChI Key

MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

4-ペンチン酸は、銅で触媒された分子内環状化を受けて、エノールラクトンを形成します。また、Pd触媒下で1-ブロモ-1-アルキンと反応して生物学的に活性なynenol lactonesを産生します。

アプリケーション

4-ペンチン酸は、下記に使用されました:
  • 配列が規定された8個のモデルオリゴマーライブラリーの合成のためのビルディングブロックとして
  • 複合多環式ヘテロ環ベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2-c]ピロロ[1,2-a]キナゾリノン誘導体のワンポット合成において
  • 種々のアレンエノールラクトン[5(E)-(2-アレニリデン)-テトラヒドロ-2-フラノン]の合成において
  • ビスアセチレンの閉環メタセシスによる細胞毒性マクロライドの合成

ピクトグラム

Corrosion
GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H314

危険有害性の分類

Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

232211-VAR:
232211-BULK:
232211-5G:
232211-1G:
232211-250MG:

試験成績書（COA）

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Tetrahedron Letters, 34(19), 3129-3130 (1993)
Xin Zhou et al.
Acta biomaterialia, 54, 128-137 (2017-03-13)
Wound healing dressings are increasingly needed clinically due to the large number of skin damage annually. Nitric oxide (NO) plays a key role in promoting wound healing, thus biomaterials with NO-releasing property receive increasing attention as ideal wound dressing. In
Thomas L Mindt et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10247-10250 (2007-11-30)
Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole
Tetrahedron Letters, 33, 2811-2811 (1992)
Xun Ji et al.
The Journal of organic chemistry, 78(9), 4312-4318 (2013-04-06)
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