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（1S）-（−）-ベルベノン

94%

• 別名: （1S,5S）-2-ピネン-4-オン, （1S,5S）-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-3-エン-2-オン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₄O
• CAS番号: 1196-01-6
• 分子量: 150.22
• Beilstein: 1907623
• EC Number: 214-807-2
• MDL番号: MFCD00065445
• UNSPSCコード: 85151701
• PubChem Substance ID: 24853055
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 94%
• フォーム: liquid
• 光学活性: [α]25/D −130°, c = 10 in ethanol
• 屈折率: n20/D 1.496 (lit.)
• bp: 227-228 °C (lit.)
• 密度: 0.975 g/mL at 20 °C (lit.)
• 官能基: ketone
• SMILES記法: CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C
• InChI: 1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1
• InChI Key: DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

詳細

詳細

(1S)-(-)-ベルベノンはSuregada zanzibariensisの葉から得られる精油の主成分の１つです。 (-)-α-ピネンの生体内分解を利用して調製することも可能です。 (1S)-(-)-ベルベノンはセイヨウマツカブトムシ（WPB）が放出する集合フェロモンに対する抗集合フェロモンとして機能します。

アプリケーション

(1S)-(−)-ベルベノンは、酸触媒電子環状反応によるキラル環状インデン誘導体の立体選択的合成を目的として、(1R)-(+)-ノピノンと共に使用できます。また、強力な抗虚血特性を持つ4-スチリル足場を有するベルベノン誘導体の調製の出発物質として使用できます。

安全性情報

• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 185.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 85 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)