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Merck

140325

Sigma-Aldrich

8-ヒドロキシ-5-ニトロキノリン

96%

別名:

5-ニトロ-8-キノリノール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H6N2O3
CAS番号:
分子量:
190.16
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

96%

フォーム

powder

mp

181-183 °C (lit.)

溶解性

alcohol: very slightly soluble
diethyl ether: very slightly soluble
hydrochloric acid: freely soluble (hot)

官能基

nitro

SMILES記法

Oc1ccc([N+]([O-])=O)c2cccnc12

InChI

1S/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H

InChI Key

RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

8-Hydroxy-5-nitroquinoline was used in the synthesis of novel CO2-soluble 8-hydroxyquinoline chelating agents.

生物化学的/生理学的作用

8-Hydroxy-5-nitroquinoline is an effective anti-microbial and anti-cancer agent. It is an effective drug for the treatment of urinary tract infections due to gram negative bacilli.

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

140325-100G:
140325-VAR:
140325-BULK:
140325-25G:
140325-5G:


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E Bergogne-Berezin et al.
Pathologie-biologie, 35(5 Pt 2), 873-878 (1987-06-01)
Nitroxoline (8-hydroxy-5-nitroquinoline) has been used since 1962 in the treatment of urinary tract infections especially those due to gram negative bacilli (E. coli). The current renewal of the drug is in relation to the recently shown activity of nitroxoline against
H Latrache et al.
Folia microbiologica, 45(6), 485-490 (2001-08-15)
Nitroxoline (5-nitro-8-quinolinol; NIQ) at subinhibitory concentrations (sub-MIC) decreased the adherence of uropathogenic Escherichia coli to catheter surface and significantly enhanced cell surface hydrophobicity. The surface hydrophobicity increased in the presence of sub-MIC of NIQ and also in an excess of
Shridhar Bhat et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(15), 2979-2992 (2012-03-07)
Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial
Novel mechanism of cathepsin B inhibition by antibiotic nitroxoline and related compounds.
Bojana Mirković et al.
ChemMedChem, 6(8), 1351-1356 (2011-05-21)
Joong Sup Shim et al.
Journal of the National Cancer Institute, 102(24), 1855-1873 (2010-11-20)
Angiogenesis plays an important role in tumor growth and metastasis; therefore, inhibition of angiogenesis is a promising strategy for developing new anticancer drugs. Type 2 methionine aminopeptidase (MetAP2) protein is likely a molecular target of angiogenesis inhibitors. Nitroxoline, an antibiotic

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