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SML2989

Sigma-Aldrich

OSMI-2

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(R)-Methyl 2-(2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamido)-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamido)acetate, OSMI 2, OSMI2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H25N3O7S2
Numero CAS:
2260542-60-5
Peso molecolare:
555.62
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D -175.0 to -135.0°, c = 1.0 in chloroform-d

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(N1)C=CC2=C1C=CC(S(N[C@@H](C(N(CC3=CC=CS3)CC(OC)=O)=O)C4=C(C=CC=C4)OC)(=O)=O)=C2

Azioni biochim/fisiol

OSMI-2 is a cell-permeable precursor of an active site-targeting (Kd = 140 nM) O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor. Upon cell entry, OSMI-2 is activated by cellular esterase to the active inhibitor that effectively downregulates cellular protein O-GlcNAc level (20-40 μM for 4 h/HCT116, 50 μM for 24 h/HEK293T) and renders LNCaP prostate cancer cells dependent on CDK9 for growth (confluency post 96-hr treatment = 73% with 40 μM OSMI-2, 56% with 0.5 μM AT7519, 19% with co-treatment; control cells at 20% and 81% at 0 and 96 hr, respectively).

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Harri M Itkonen et al.
Theranostics, 9(8), 2183-2197 (2019-06-01)
O-GlcNAc transferase (OGT) is overexpressed in aggressive prostate cancer. OGT modifies intra-cellular proteins via single sugar conjugation (O-GlcNAcylation) to alter their activity. We recently discovered the first fast-acting OGT inhibitor OSMI-2. Here, we probe the stability and function of the

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