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SML0244

Sigma-Aldrich

Thiamet G

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H16N2O4S
Numero CAS:
1009816-48-1
Peso molecolare:
248.30
Numero MDL:
MFCD15144964
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329825254
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

Condizioni di stoccaggio

desiccated

Colore

white to beige

Solubilità

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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Applicazioni

Thiamet G has been used as an O-GlcNAcase inhibitor:
  • to treat human embryonic kidney 293 cells in order to study its effect on Wnt/beta-catenin signalling
  • to treat lytically-replicating producer
  • to incubate mice (C57BL/6) aortic segments to increase global O-GlcNAc levels

Azioni biochim/fisiol

Thiamet G is a potent inhibitor of the enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). The compound is orally bioavailable and crosses the blood brain barrier. Thiamet G leads to an increase in O-GlcNAc-modified proteins in cell-based and in vivo assay systems, and reduces levels of phosphorylated Tau protein in rat cortex and hippocampus.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H317

Classi di pericolo

Skin Sens. 1B

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc
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