M5625

Menadione

crystalline

• Sinonimo/i: 2-Methyl-1,4-naphthoquinone, Vitamin K₃
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₁H₈O₂
• Numero CAS: 58-27-5
• Peso molecolare: 172.18
• Beilstein: 1908453
• Numero CE: 200-372-6
• Numero MDL: MFCD00001681
• Codice UNSPSC: 12352205
• ID PubChem: 24897023
• NACRES: NA.79

Proprietà

• Origine biologica: synthetic
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥98.0% (HPLC)
• Forma fisica: crystalline
• tecniche: HPLC: suitable
• Colore: faint green to green-yellow
• Punto di fusione: 105-107 °C (lit.)
• Solubilità: oil: soluble
• Temperatura di conservazione: room temp
• Stringa SMILE: CC1=CC(=O)c2ccccc2C1=O
• InChI: 1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3; MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
• Informazioni sul gene: human ... NQO1(1728)

Descrizione

Applicazioni

Menadione has been used for the generation of reactive oxygen species (ROS), followed by flow cytometry analysis. It has also been used in microbiological evaluation, such as to detect fastidious microorganisms.

Azioni biochim/fisiol

Menadione (Vitamin K3) is a synthetic analogue of of 1,4-naphthoquinone with a methyl group in the 2-position. Menadione is used as a phosphatase inhibitor and an inhibitor of mitochondrial DNA polymerase γ (pol γ). Menadione can be used as an oxidative injury (free radical generator) inducing agent.

Menadione is an aromatic polycyclic ketone. It serves as a precursor for vitamin K synthesis. Menadione is converted to menaquinone-4, an active metabolite of vitamin K3. Menadione mediates cell death, by inducing the production of reactive oxygen species through the futile redox cycling.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07,GHS09
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H302,H315,H317,H319,H335,H410
• Consigli di prudenza: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves