S0130

Streptozocina

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• Sinonimo/i: STZ, Streptozotocina, N-(metilnitrosocarbamoil)-α-D-glucosamina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₈H₁₅N₃O₇
• Numero CAS: 18883-66-4
• Peso molecolare: 265.22
• Beilstein: 2060675
• Numero CE: 242-646-8
• Numero MDL: MFCD00006607
• Codice UNSPSC: 12352200
• ID PubChem: 57654595
• NACRES: NA.77

Proprietà

• product name: Streptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Colore: white to light yellow
• Punto di fusione: 121 °C (dec.) (lit.)
• Spettro attività antibiotica: neoplastics
• Modalità d’azione: DNA synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1; ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La streptozocina (STZ) è un antibiotico antineoplastico. Questo composto contenente il gruppo N-nitroso agisce come donatore di ossido nitrico nelle isole pancreatiche. Si tratta di una metilnitrosourea legata a una singola molecola di glucosamina con un'elevata affinità per il trasportatore del glucosio di tipo 2 (GLUT2) della superficie cellulare, che è altamente espresso sulle cellule beta delle isole di Langerhans. La streptozotocina non è in grado di attraversare la barriera ematoencefalica, ma i suoi metaboliti sono solitamente presenti nel liquido cerebrospinale.

Nei mezzi di coltura cellulare, ha mostrato di possedere un'emivita biologica di circa 19 minuti. È un forte agente metilante che interagisce con il DNA in vitro producendo purine metilate. Può influenzare il metabolismo del glucosio poiché, nei mammiferi, la STZ è particolarmente tossica per le cellule beta del pancreas che producono insulina ed è anche un antibiotico efficace contro i batteri Gram-negativi. Inibisce la sintesi del DNA nei microrganismi e nelle cellule dei mammiferi tramite l'alchilazione e la reticolazione dei filamenti di DNA e influisce su tutte le fasi del ciclo cellulare dei mammiferi. Si ritiene che la STZ sia mutagena, cancerogena e probabilmente teratogena nell'uomo. È citotossica per le linee cellulari di tumore neuroendocrino che esprimono il trasportatore del glucosio GLUT2.

Applicazioni

La streptozocina o streptozotocina è usata nella ricerca in campo medico per indurre il diabete di tipo 1.

Azioni biochim/fisiol

Composto N-nitroso che funge da donatore di ossido nitrico nelle isole pancreatiche; induce la morte delle cellule che secernono insulina ed è stato usato per generare un modello animale di diabete. Potente agente metilante del DNA che induce la rottura cromosomica. Citotossico per le linee cellulari di tumore neuroendocrino che esprimono il trasportatore del glucosio GLUT2.

Altre note

Anomeri misti

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS08
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H228,H341,H351
• Consigli di prudenza: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Muta. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges