D1515

Doxorubicina

98.0-102.0% (HPLC)

• Sinonimo/i: Adriamicina, DOX, Idrossidaunorubicina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₇H₂₉NO₁₁ · HCl
• Numero CAS: 25316-40-9
• Peso molecolare: 579.98
• Beilstein: 4229251
• Numero CE: 246-818-3
• Numero MDL: MFCD00077757
• Codice UNSPSC: 51281818
• ID PubChem: 24893465
• NACRES: NA.76

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (organic)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: 98.0-102.0% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Punto di fusione: 216 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red
• Spettro attività antibiotica: viruses
• Modalità d’azione: DNA synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1; MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
• Informazioni sul gene: human ... TOP2A(7153)

Descrizione

Descrizione generale

La doxorubicina cloridrato (DOX) è un antibiotico della famiglia delle antracicline isolato da Streptomyces peucetius var. caesius. L′agente anticancerogeno idrosolubile DOX è un idrossiderivato della daunorubicina

La dossorubicina determina anche la generazione di specie reattive dell′ossigeno (ROS), che danneggiano ulteriormente il DNA, le proteine e le membrane. Esercita attività citotossica, antitumorale, anticancerogena e antineoplastica e trova applicazione nella ricerca sul cancro, in metabolomica, in biologia cellulare e in biochimica.

Applicazioni

Doxorubicina cloridrato è stata usata:

• in saggi sulla vitalità cellulare
• nel saggio MTT (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difenil tetrazolio bromuro)
• come farmaco nel rilascio di farmaci microparticolati basato sul polimero PLGA
• per sviluppare cellule HepG2 (HepG2-DR) e cellule K562 (K562-DR) resistenti alla doxorubicina

Azioni biochim/fisiol

Antibiotico antraciclinico dotato di fluorescenza naturale, farmaco antitumorale. La doxorubicina è un substrato di MRP1 che è stata clonata per la prima volta da una linea cellulare di cancro polmonare resistente alla DOX. La fluorescenza è stata sfruttata per la misurazione delle attività delle pompe di efflusso dei farmaci oltre che per risolvere l′importante questione della localizzazione intracellulare di diverse proteine di resistenza multifarmaco e del ruolo degli organuli subcellulari (Golgi e lisosoma) nel sequestro dei farmaci e la sua implicazione nei fenotipi farmacoresistenti.

Substrato di MRP1: usato per misurare le attività della pompa di efflusso dei farmaci. La doxorubicina cloridrato (DOX) inibisce la topoisomerasi II interponendosi tra le coppie di basi e determinando la frattura dei filamenti, con conseguente inibizione della sintesi degli acidi nucleici e delle proteine. Contribuisce inoltre alla formazione dei radicali liberi che porta alla demolizione dei lipidi di membrana e dei filamenti di DNA.

Caratteristiche e vantaggi

• Antibiotico di qualità elevata indicato per numerosi impieghi in ricerca
• Ideale per la ricerca in biologia cellulare, metabolomica e biochimica.

Nota sulla preparazione

Solubile in acqua e in soluzione di cloruro di sodio isotonica, leggermente solubile in metanolo. Praticamente insolubile in cloroformio, etere e altri solventi organici.

Stoccaggio e stabilità

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare in luogo ben aerato. Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.

Altre note

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Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Sensibile all′umidità. Sensibile alla luce.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H302,H340,H350,H360FD
• Consigli di prudenza: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges