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H7890

Sigma-Aldrich

L-Homoserine lactone hydrochloride

suitable for ligand binding assays

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H7NO2 · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
137.56
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
NACRES:
NA.26

Nome del prodotto

L-Homoserine lactone hydrochloride,

Stato

powder

Livello qualitativo

tecniche

ligand binding assay: suitable

Colore

white

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

Cl.N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.ClH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1
XBKCXPRYTLOQKS-DFWYDOINSA-N

Descrizione generale

L-Homoserine lactone (HSL), also called acyl-HSL, comprises a homoserine lactone ring and a fatty acyl side. The levels of acyl-HSL in bacteria is dictated by the availability of the substrates and acyl-homoserine lactones synthase.

Applicazioni

L-Homoserine lactone hydrochloride has been used as an inhibitor for arterial smooth muscle contraction.

Azioni biochim/fisiol

L-Homoserine lactone inhibition reduces virulence factors and halts inflammation and tissue damage. In Pseudomonas aeruginosa it controls virulence factor production and biofilm formation. In Agrobacterium tumefaciens, it is essential for conjugal transfer.
Acylated L-Homoserine lactone(s) are used to study bacterial quorum-sensing signaling mechanisms.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Defining the structure and function of acyl-homoserine lactone autoinducers
Churchill MEA, et al.
Methods in Molecular Biology, 692(23), 159-171 (2011)
Long-chain acyl-homoserine lactone quorum-sensing regulation of Rhodobacter capsulatus gene transfer agent production
Schaefer AL, et al.
Journal of Bacteriology, 184(23), 6515-6521 (2002)
The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing signal molecule, N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone, inhibits porcine arterial smooth muscle contraction
Lawrence RN, et al.
British Journal of Pharmacology, 128(4), 845-848 (1999)
Adam Schikora et al.
Plant physiology, 157(3), 1407-1418 (2011-09-24)
Pathogenic and symbiotic bacteria rely on quorum sensing to coordinate the collective behavior during the interactions with their eukaryotic hosts. Many Gram-negative bacteria use N-acyl-homoserine lactones (AHLs) as signals in such communication. Here we show that plants have evolved means
Inhibiting N-acyl-homoserine lactone synthesis and quenching Pseudomonas quinolone quorum sensing to attenuate virulence
Chan KG, et al.
Frontiers in Microbiology, 6, 1173-1173 (2015)

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