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O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Sinonimo/i:

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H19NO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
241.28
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352202
eCl@ss:
32160406
ID PubChem:
NACRES:
NA.32

Livello qualitativo

Saggio

≥97% (HPLC)

Stato

powder

PM

241.28

tecniche

protein expression: suitable

Colore

white

Solubilità

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Condizioni di spedizione

wet ice

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Descrizione generale

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.

Applicazioni

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.

Azioni biochim/fisiol

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Alessandro Vannini et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 58(Pt 8), 1362-1364 (2002-07-24)
TraR is an Agrobacterium tumefaciens transcriptional regulator which binds the pheromone N-3-oxooctanoyl-L-homoserine lactone (AAI) in response to the bacterial population density. The TraR-AAI complex dimerizes and interacts with a specific 18-base-pair DNA sequence (TraBox), activating promoters containing this site. TraR
Effects of pH, Temperature and Salinity on Extracellular Polymeric
Substances of Pseudomonasaeruginosa Biofilm with
N-(3-Oxooxtanoyl)-L-Homoserine Lactone Addition
Lijie Zhou
J. Water Res. (2014)
Alessandro Vannini et al.
The EMBO journal, 21(17), 4393-4401 (2002-08-29)
The quorum sensing system allows bacteria to sense their cell density and initiate an altered pattern of gene expression after a sufficient quorum of cells has accumulated. In Agrobacterium tumefaciens, quorum sensing controls conjugal transfer of the tumour- inducing plasmid
Rong-guang Zhang et al.
Nature, 417(6892), 971-974 (2002-06-28)
Many proteobacteria are able to monitor their population densities through the release of pheromones known as N-acylhomoserine lactones. At high population densities, these pheromones elicit diverse responses that include bioluminescence, biofilm formation, production of antimicrobials, DNA exchange, pathogenesis and symbiosis.
Z Q Luo et al.
The Journal of biological chemistry, 275(11), 7713-7722 (2000-03-14)
Conjugal transfer of Agrobacterium tumefaciens Ti plasmids is regulated by quorum sensing via the transcriptional activator TraR and the acyl-homoserine lactone Agrobacterium autoinducer (AAI). Unique to this system, the activity of TraR is negatively modulated by an antiactivator called TraM.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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