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43420

Sigma-Aldrich

β-nicotinamide adenina dinucleotide, ridotta

≥95.0% (HPLC)

Sinonimo/i:

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Difosfopiridina nucleotide, forma ridotta, NADH

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
709.40 (anhydrous basis)
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Livello qualitativo

Saggio

≥95.0% (HPLC)

Stato

powder

Cationi in tracce

Ca: ≤200 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤20 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤200 mg/kg
Mg: ≤200 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Rapporto di assorbanza

A260/340 nm ≤2.40

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1
FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Applicazioni

Come reagente, il NADH può essere utilizzato nei saggi con metodo enzimatico per amplificare il rilevamento dell′attività di enzimi o metaboliti biologicamente rilevanti presenti in basse concentrazioni.
Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) and NADH form a redox pair. NAD/NADH is a coenzyme that supports redox reactions via the transport of electrons in a vast array of applications. NAD is also involved in post-translational (Poly(ADP-ribose) polymerization) modifications of proteins.

Azioni biochim/fisiol

Il NADH è un coenzima che funziona come donatore di elettroni rigenerante nei processi catabolici, tra cui la glicolisi, la β-ossidazione e il ciclo dell′acido citrico (ciclo di Krebs, ciclo del TCA). Partecipa anche agli eventi di segnalazione cellulare, ad esempio come substrato per le poli(ADP-ribosio) polimerasi (PARP) durante la risposta al danneggiamento del DNA. Le sirtuine dipendenti da NAD+/NADH svolgono ruoli chiave nelle risposte allo stress durante gli eventi che coinvolgono il metabolismo energetico, con implicazioni nella biologia del cancro, nel diabete e nelle patologie neurodegenerative.
Come reagente, il NADH può essere utilizzato nei saggi con metodo enzimatico per amplificare il rilevamento dell′attività di enzimi o metaboliti biologicamente rilevanti presenti in basse concentrazioni.

Confezionamento

Confezionato secondo il peso del solido.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D.Dolphin, R.Poulson, O.Avramovic, eds.
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 759-759 (1987)
Mi Young Kim et al.
Genes & development, 19(17), 1951-1967 (2005-09-06)
Poly(ADP-ribose) (PAR) and the PAR polymerases (PARPs) that catalyze its synthesis from donor nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) molecules have received considerable attention in the recent literature. Poly(ADP-ribosyl)ation (PARylation) plays diverse roles in many molecular and cellular processes, including DNA damage
V A Soldatenkov et al.
Current drug targets, 5(4), 357-365 (2004-05-12)
Poly(ADP-ribose) polymerization is a unique post-translation protein modification that utilizes an ADP-ribose moiety from NAD+ to form long and branched polymers attached via glutamic acid residues to nuclear acceptor proteins. The corresponding enzyme, poly(ADP-ribose) polymerase (PARP-1), is a zinc finger-containing
D D'Amours et al.
The Biochemical journal, 342 ( Pt 2), 249-268 (1999-08-24)
Poly(ADP-ribosyl)ation is a post-translational modification of proteins. During this process, molecules of ADP-ribose are added successively on to acceptor proteins to form branched polymers. This modification is transient but very extensive in vivo, as polymer chains can reach more than
Chemical, Biochemical and Medical Aspects, 776-776 null

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