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N8129

Sigma-Aldrich

β-nicotinamide adenina dinucleotide, ridotta

≥97% (HPLC)

Sinonimo/i:

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Difosfopiridina nucleotide, forma ridotta, NADH

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
709.40 (anhydrous basis)
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Livello qualitativo

Saggio

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Forma fisica

powder

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1
FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Applicazioni

βIl β-nicotinamide adenina dinucleotide (NAD+) e il β-nicotinamide adenina dinucleotide ridotto (NADH) formano una coppia coenzimatica redox (NAD+:NADH) coinvolta in un′ampia gamma di reazioni di ossidoriduzione catalizzate da enzimi. Oltre a svolgere la funzione redox, NAD+/NADH è un donatore di unità di ADP-ribosio nelle reazioni di ADP-ribosilazione (ADP-ribosiltransferasi; poli(ADP-ribosio) polimerasi) ed è un precursore dell′ADP-ribosio ciclico (ADP-ribosil ciclasi).
Come reagente, il NADH può essere utilizzato nei saggi con metodo enzimatico per amplificare il rilevamento dell′attività di enzimi o metaboliti biologicamente rilevanti presenti in basse concentrazioni.

Azioni biochim/fisiol

Il NADH è un coenzima che funziona come donatore di elettroni rigenerante nei processi catabolici, tra cui la glicolisi, la β-ossidazione e il ciclo dell′acido citrico (ciclo di Krebs, ciclo del TCA). Partecipa anche agli eventi di segnalazione cellulare, ad esempio come substrato per le poli(ADP-ribosio) polimerasi (PARP) durante la risposta al danneggiamento del DNA. Le sirtuine dipendenti da NAD+/NADH svolgono ruoli chiave nelle risposte allo stress durante gli eventi che coinvolgono il metabolismo energetico, con implicazioni nella biologia del cancro, nel diabete e nelle patologie neurodegenerative.
Come reagente, il NADH può essere utilizzato nei saggi con metodo enzimatico per amplificare il rilevamento dell′attività di enzimi o metaboliti biologicamente rilevanti presenti in basse concentrazioni.

Confezionamento

Confezionato secondo il peso del solido.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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