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902284

Sigma-Aldrich

TyrannoPhos

Sinonimo/i:

Cyclopentylbis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine, Phosphine ligand for nickel catalysis

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H51P
Numero CAS:
2097604-70-9
Peso molecolare:
478.73
Codice UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

Stato

powder or crystals

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

CC(C1=CC(P(C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2)C3CCCC3)=CC(C(C)(C)C)=C1)(C)C

Categorie correlate

Applicazioni

This new aryl alkylphosphine ligand developed in Abby′s Doyle′s lab has been tailored specifically for nickel catalysis as demonstrated in the Suzuki coupling of acetals with boronic acids to generate benzylic ethers, reactions that pose challenges in Ni catalysis when using phosphine ligands developed for Pd-catalysed couplings.

Altre note

Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhacement of nickel catalysis via remote steric effects

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Kevin Wu et al.
Nature chemistry, 9(8), 779-784 (2017-07-30)
The field of Ni-catalysed cross-coupling has seen rapid recent growth because of the low cost of Ni, its earth abundance, and its ability to promote unique cross-coupling reactions. Whereas advances in the related field of Pd-catalysed cross-coupling have been driven

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