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Leganti fosfinici

L’elemento fosforo: informazioni di base

Data la modificabilità delle loro proprietà elettroniche e steriche, i leganti fosfinici sono la più importante classe di leganti per l’accoppiamento incrociato (cross-coupling). I leganti giocano un ruolo chiave nello stabilizzare e nell’attivare l’atomo metallico centrale di un catalizzatore e sono per questo impiegati in reazioni come l’accoppiamento incrociato catalizzato da metalli di transizione. Negli ultimi anni la ricerca si è concentrata sullo sviluppo di leganti più efficaci per migliorare le performance dei catalizzatori. Disponiamo di una selezione di leganti fosfinici e precursori monodentati e bidentati, leganti chirali, leganti di Buchwald, leganti cataCXium® e leganti DalPhos.

Leganti fosfinici e precursori monodentati

I leganti fosfinici monodentati sono composti in cui è presente un solo atomo di fosforo disponibile all’interazione con l’atomo metallico. Sono leganti semplici da sintetizzare e possono essere facilmente modificati. La flessibilità delle monofosfine ne favorisce l’impiego in reazioni in cui una certa attività o selettività possono essere difficili da raggiungere. Per soddisfare ogni esigenza, la nostra gamma di leganti è caratterizzata da un’ampia varietà di geometrie strutturali: leganti a chiralità centrale sull’atomo di fosforo, leganti a chiralità assiale biarilica, leganti a chiralità planare ecc.

Leganti fosfinici e precursori bidentati

I leganti e i precursori fosfinici bidentati, noti anche come difosfine, sono caratterizzati dalla presenza di due atomi di fosforo connessi tra loro da una catena principale (backbone). In genere, si tratta di una catena carboniosa lunga dai due ai quattro atomi di carbonio, grazie a cui i leganti possono partecipare alla formazione di complessi metallici binucleari a ponte, anche di tipo A-frame. Molti leganti e precursori fosfinici bidentati sono progettati per introdurre un legante chirale nel corso della sintesi. Sono leganti molto stabili e in grado di formare sistemi notevolmente attivi e selettivi che permettono di realizzare la sintesi voluta in condizioni in cui altri leganti falliscono.

Leganti di Buchwald

I leganti di Buchwald sono dialchil-biaril-fosfine elettron-ricche e stericamente ingombranti note per la loro capacità di migliorare la reattività delle reazioni catalitiche al palladio. La struttura dei leganti è direttamente correlata all’efficienza dell’azione catalitica del metallo con cui si coordinano. Il gruppo di ricerca di Buchwald ha continuato a sviluppare e modificare questi leganti, riuscendo a mettere a punto leganti su misura per specifiche trasformazioni.

Leganti cataCXium®

I leganti cataCXium® sono leganti particolarmente adatti alle reazioni di cross-coupling catalizzate da palladio. La diadamantil-alchil-fosfina, nota come cataCXium® A, è un legante stericamente ingombrante ed elettron-ricco utilizzato per gli accoppiamenti di Heck e di Suzuki, per la amminazione di Buchwald-Hartwig degli arilcloruri e per le reazioni di α-arilazione dei chetoni. Questi leganti consentono di lavorare in condizioni di reazione blande impiegando una bassa carica catalitica. Di recente, un’altra classe di fosfine basiche e stericamente ingombrate caratterizzate da N-aril pirroli fosfino-sostituiti (cataCXium® P) ha fatto registrare una elevata velocità di turnover in reazioni di accoppiamento di Suzuki di aril-cloruri elettron-ricchi e di aril-cloruri elettron-deficienti.

Leganti DalPhos

La porzione molecolare ad elevato ingombro sterico del di(1-adamantil)fosfino [P(1-Ad)2] caratterizza lo scheletro molecolare di tutti i leganti DalPhos. Questi leganti chelanti del tipo N-P sono utili nelle reazioni di formazione di legami C-N e C-C catalizzate da palladio. Il legante Mor-DalPhos, più reattivo, ha permesso di ampliare il campo d’applicazione e i vantaggi della reazione di accoppiamento dell’ammoniaca a temperatura ambiente ed è altresì efficace nell’accoppiamento dell’idrazina e dell’acetone.

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