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227056

Sigma-Aldrich

N,N-dimetilformammide

anhydrous, 99.8%

Sinonimo/i:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Formula condensata:
HCON(CH3)2
Numero CAS:
68-12-2
Peso molecolare:
73.09
Beilstein:
605365
Numero CE:
200-679-5
Numero MDL:
MFCD00003284
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
57647999
NACRES:
NA.21

Grado

anhydrous

Livello qualitativo

300

Densità del vapore

2.5 (vs air)

Tensione di vapore

2.7 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99.8%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

833 °F

Limite di esplosione

15.2 %

Impurezze

<0.005% water

Residuo dopo evaporazione

<0.0005%

Indice di rifrazione

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

P. ebollizione

153 °C (lit.)

Punto di fusione

−61 °C (lit.)

Densità

0.944 g/mL (lit.)

Stringa SMILE

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

L′N,N-dimetilformamide è un solvente polare comunemente usato nella sintesi organica. Agisce anche come precursore multifunzione per reazioni di formilazione, amminazione, amminocarbonilazione, amidazione e cianazione.
N,N-dimetilformamide (DMF) è il solvente comunemente impiegato nelle reazioni chimiche. Il DMF è un utile solvente impiegato per isolare la clorofilla dai tessuti vegetali. È un reagente impiegato diffusamente nella sintesi organica. Svolge più ruoli in diverse reazioni come solvente, agente disidratante, agente riducente, nonché catalizzatore. È un elemento costitutivo multifunzione per la sintesi di composti contenenti O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO come gruppi funzionali.

Applicazioni

L′N,N-dimetilformamide (anidro) è stato usato come solvente per la sintesi del coniugato citotossico dell′ormone di rilascio dell'ormone luteinizzante (LH-RH) AN-152 (un farmaco chemioterapico) e del fluoroporo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-emiglutarato)esilsolfinil stilbene]. Può essere impiegato come terreno solvente per le varie reazioni di riduzione organica.
Il DMF è stato utilizzato come solvente nei seguenti processi:
  • Sintesi multifase di L-azidoomoalanina (L-Aha) durante la sostituzione del mesilato da parte del sodio azide.
  • Sintesi di fosfina-FLAG®, un reagente di rilevamento per la marcatura metabolica dei glicani.
  • Sintesi di per-O-acetilato 6-azidofucosio, uno zucchero azide per-O-acetilato.
Solvente per molti composti organici idrofobi.

Confezionamento

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Note legali

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H312 + H332,H319,H360D

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

135.5 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

57.5 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elenchi normativi

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