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P50803

Sigma-Aldrich

Propargil alcol

99%

Sinonimo/i:

2-propin-1-olo

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CCH2OH
Numero CAS:
107-19-7
Peso molecolare:
56.06
Beilstein:
506003
Numero CE:
203-471-2
Numero MDL:
MFCD00002912
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24898591
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

1.93 (vs air)

Livello qualitativo

100

Tensione di vapore

11.6 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99%

Indice di rifrazione

n20/D 1.432 (lit.)

P. ebollizione

114-115 °C (lit.)

Punto di fusione

−53 °C (lit.)

Densità

0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OCC#C

InChI

1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

L′alcol propargilico è stato usato come materiale di avvio essenziale nella sintesi mediata dalla cicloisomerizzazione [4+2] di vari derivati ftalidici.
Può essere usato anche per la sintesi:
  • di diverse furan-3-carbossammidi regioselettive per reazione con 3-osso ammidi impiegando Ag2CO3 come promotore.
  • di β-ossopropil esteri per reazione con acidi carbossilici in presenza di un complesso (arene)(fosfina)rutenio(II) come catalizzatore.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2

Organi bersaglio

Liver,Kidney

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

91.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

33 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
STBJ7484
MKCL0759
STBJ2764
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Ming Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(26), 10947-10952 (2012-06-27)
Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allenylboration reactions are described. Under optimized conditions, anti-homopropargyl alcohols 2 are obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities from stereochemically matched aldehyde allenylboration reactions with (M)-1 catalyzed by the chiral phosphoric acid (S)-4.
Lu Wang et al.
Organic letters, 14(23), 5848-5851 (2012-11-14)
A straightforward synthesis of fully substituted β-carbolines via Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R(4) substituent dramatically switches the reaction pathway to
Hua-Dong Xu et al.
Organic letters, 15(4), 840-843 (2013-01-30)
Cross-dimerization of terminal arylacetylenes and terminal propargylic alcohols/amides has been achieved in the presence of a rhodium catalyst. This method features high chemo- and regioselectivities rendering convenient and atom economical access to functionalized enynes.
Silver (i)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio-or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (Z)-enaminones.
Sultana S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(36), 6749-6759 (2018)
Srijit Biswas et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(52), 6586-6588 (2012-05-25)
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