Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(3)

Key Documents

Altri documenti

129763

Sigma-Aldrich

2-metil-3-butin-2-olo

98%

Sinonimo/i:

Dimetil-etil-carbinolo

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(3)

About This Item

Formula condensata:
HC≡CC(CH3)2OH
Numero CAS:
115-19-5
Peso molecolare:
84.12
Beilstein:
635746
Numero CE:
204-070-5
Numero MDL:
MFCD00004467
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24847925
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

15 mmHg ( 20 °C)

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Temp. autoaccensione

662 °F

Limite di esplosione

16.6 %

Indice di rifrazione

n20/D 1.42 (lit.)

P. eboll.

104 °C (lit.)

Punto di fusione

2.6 °C (lit.)

Densità

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Categorie correlate

Descrizione generale

Il 2-metil-3-butin-2-olo (MBY) viene impiegato come precursore nella reazione di Mannich reaction e può essere soggetto a semiidrogenazione selettiva per produrre prodotti di chimica fine.

Applicazioni

2-Metil-3-butin-2-olo può essere usato come reagente nella sintesi di:
  • aril-2-metil-3-butin-2-oli mediante reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con diversi bromuri arilici.      
  • 2-Metil-3-buten-2-olo (MBE) mediante reazione di idrogenazione selettiva catalizzata da Pd/γ-Al2O3. L′MBE è impiegabile come importante intermedio nella sintesi della vitamina A
  • Diarilacetileni via reazione di accoppiamento di Sonogashira catalizzata da Pd con cloruri arilici in presenza di Cs2CO3 in qualità di base. 
  • Alcoli propargilici otticamente attivi mediante reazione di addizione enantioselettiva con svariate aldeidi in presenza di Zn(OTf)2 e N-metilefedrina.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H318,H336,H361fd

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

66.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

19 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 5

1 of 5

(S)-(−)-3-Butyn-2-ol 97%

Sigma-Aldrich

464007

(S)-(−)-3-Butyn-2-ol

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 98%

Sigma-Aldrich

208671

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride

2-METHYL-4-PHENYL-3-BUTEN-2-OL AldrichCPR

S881074

2-METHYL-4-PHENYL-3-BUTEN-2-OL

4-Iodoanisole 98%

Sigma-Aldrich

I7608

4-Iodoanisole

Propargil alcol 99%

Sigma-Aldrich

P50803

Propargil alcol

Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
Torstein Fjermestad et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(36), 10050-10057 (2011-07-21)
Density functional calculations were carried out to ascertain the origin of enantioselectivity in the brucine N-oxide (BNO)-assisted enantioselective Pauson-Khand reaction (PKR) of norbornene with 2-methyl-3-butyn-2-ol. The computed ee value in acetone is 68 % (R), which compares well to the previously
Micaela Crespo-Quesada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(32), 12787-12794 (2011-07-14)
The activity and selectivity of structure-sensitive reactions are strongly correlated with the shape and size of the nanocrystals present in a catalyst. This correlation can be exploited for rational catalyst design, especially if each type of surface atom displays a
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
Shinji Harada et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 948-950 (2007-02-22)
Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2-10
Visualizza tutti i documenti correlati

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.