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802794

Sigma-Aldrich

DMPU-HF Reagent

Sinonimo/i:

DMPU-HF Complex (HF 65% w/w)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H13FN2O
Numero CAS:
287966-55-6
Peso molecolare:
148.18
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
329768755
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Livello qualitativo

100

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

F/O=C1N(C)CCCN\1C

InChI

1S/C6H12FN2O/c1-8-4-3-5-9(2)6(8)10-7/h3-5H2,1-2H3
ZTQIVQDBIIEDTI-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

DMPU-HF Reagent is a nucleophilic fluorination reagent that can be used:       
  • To prepare fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene from substituted alkynes in the presence of an Au-JohnPhos complex as a catalyst.      
  • To synthesize substituted 4-fluorotetrahydropyrans and 4-fluoropiperidines from homoallylic alcohol/amine with aldehyde via fluoro-Prins reaction.       
  • In the bromofluorination of alkenes in the presence of N-bromosuccinimide to yield corresponding bromofluoro compounds.

DMPU-HF, like TREAT-HF and Olah′s Reagent, is a convenient way of utilizing Hydrogen Fluoride as a fluorination reagent. However, unlike TREAT-HF and Olah′s Reagent, DMPU-HF is more tolerant of transition metals due to the reduced basicity of DMPU, compared to Triethylamine and Pyridine. Hammond and coworkers display its compatibility in transition-metal catalysis in gold-catalyzed mono- and difluoroination of alkynes.

Altre note

Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and gem-Difluoromethylene Compounds from Alkynes

Pittogrammi

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310 + H330,H314

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Skin Corr. 1A

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Journal of fluorine chemistry, 203, 136-139 (2018-02-13)
Bromofluorination reactions were performed by treating of a variety of unsaturated compounds with N-bromosuccinimide (NBS) and DMPU/HF as the fluorinating reagent. The DMPU/HF complex showed to be an efficient fluorinating reagent to convert alkenes into their corresponding bromofluoro compounds. It

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