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Sigma-Aldrich

2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4HCl2FN2
Numero CAS:
2927-71-1
Peso molecolare:
166.97
Numero MDL:
MFCD00233551
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24883938
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Stato

solid

Punto di fusione

37-41 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
fluoro

Stringa SMILE

Fc1cnc(Cl)nc1Cl

InChI

1S/C4HCl2FN2/c5-3-2(7)1-8-4(6)9-3/h1H
WHPFEQUEHBULBW-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine can be used as a starting material to synthesize:
  • 5-fluoropyrimidine-2-carboxamides and 5-fluoropyrimidine-4-carboxamides as potential kinase inhibitors.
  • A series of 2,4-diamino-5-fluoropyrimidine derivatives as potential protein kinase Cθ inhibitors.
  • 2,4-Bisanilinopyrimidine derivatives as potential aurora kinases inhibitors.
  • 5-fluoro-N,N-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-pyrimidinediamine by reacting with p-methoxy aniline in the presence of DIPEA.
  • 2-chloro-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)pyrimidine by Suzuki coupling reaction in the presence of (4-fluorophenyl)boronic acid triphenylphosphine, and palladium(II) acetate catalyst.
  • 5-fluoro-2-(piperidin-4-yloxy)pyrimidin-4-amine, a scaffold, which is used in the preparation of potent deoxycytidine kinase inhibitors.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H317

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

222.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

106 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ4906
MKCP1812
MKCG6231
MKCF1841
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Optimization of 2, 4-diamino-5-fluoropyrimidine derivatives as protein kinase C theta inhibitors with mitigated time-dependent drug-drug interactions and P-gp liability
Kunikawa S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(13), 3269-3277 (2015)
Practical synthesis of 5-fluoro-2-(piperidin-4-yloxy) pyrimidin-4-amine, a key intermediate in the preparation of potent deoxycytidine kinase inhibitors
Zhang H, et al.
Organic Process Research & Development, 13(4), 807-811 (2009)
Design, synthesis, and biological evaluation of a series of novel AXL kinase inhibitors
Mollard A, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 2(12), 907-912 (2011)

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