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Sigma-Aldrich

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
Numero CAS:
126-91-0
Peso molecolare:
154.25
Beilstein:
1721487
Numero CE:
204-811-2
Numero MDL:
MFCD00135469
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
57651876
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Attività ottica

[α]20/D −18±3°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.4615 (lit.)
n20/D 1.462

P. eboll.

198 °C (lit.)

Densità

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1
CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

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Descrizione generale

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils. It shows anti-nociceptive and anti-inflammatory activity.

Applicazioni

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.;
  • The total synthesis of pladienolide B analog.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H317,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

166.3 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

74.6 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Amy L Parachnowitsch et al.
Plant signaling & behavior, 8(1), e22704-e22704 (2012-12-12)
Natural selection is thought to have shaped the evolution of floral scent; however, unlike other floral characters, we have a rudimentary knowledge of how phenotypic selection acts on scent. We found that floral scent was under stronger selection than corolla
Synthesis of a pladienolide B analogue with the fully functionalized core structure
Mu?ller S, et al.
Organic Letters, 13(15), 3940-3943 (2011)
Nan Zhang et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 23(14), 1727-1734 (2016-12-04)
Essential oil from Cananga odorata (ylang-ylang essential oil, YYO) is usually used in reducing blood pressure, improving cognitive functioning in aromatherapy in human. Few reports showed its effect on anxiety behaviors. To investigate the anxiolytic effects of YYO exposure on
(-)-Linalool produces antinociception in two experimental models of pain.
Peana AT, et al.
European Journal of Pharmacology, 460(1), 37-41 (2003)
Nobuhisa Nitta et al.
Microbial cell factories, 20(1), 54-54 (2021-03-04)
Linalool, an acyclic monoterpene alcohol, is extensively used in the flavor and fragrance industries and exists as two enantiomers, (S)- and (R)-linalool, which have different odors and biological properties. Linalool extraction from natural plant tissues suffers from low product yield.
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