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Sigma-Aldrich

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol

98%

Sinonimo/i:

Ethynyl methyl vinyl carbinol

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CC(CH3)(OH)CH=CH2
Numero CAS:
Peso molecolare:
96.13
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.446 (lit.)

P. ebollizione

63-65 °C/100 mmHg (lit.)

Densità

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

CC(O)(C=C)C#C

InChI

1S/C6H8O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,5,7H,2H2,3H3
VBATUBQIYXCZPA-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

3-Methyl-1-penten-4-yn-3-ol is an acetylenic alcohol. It reacts with ruthenium vinyl carbene to form a ten-membered η2-olefin coordinated ruthenacycle. The efficiency of different palladium catalysts for the hydrogenation of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol under continuous-flow liquid-phase conditions has been evaluated. It undergoes allylic rearrangement to form cis and trans isomers of 3-methyl-2-penten-4-yn-l-ol.

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

90.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

32.2 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Allyl rearrangement of 3-methyl-1-penten-4-yn-3-ol.
Skoda A, et al.
Chemical Papers, 43(6), 743-751 (1989)
1,2-Migration in the reactions of ruthenium vinyl carbene with propargyl alcohols.
Zhou X, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(9), 1077-1082 (2014)
From the Lindlar Catalyst to Supported Ligand-Modified Palladium Nanoparticles: Selectivity Patterns and Accessibility Constraints in the Continuous-Flow Three-Phase Hydrogenation of Acetylenic Compounds.
Vile G, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 20(20), 5926-5937 (2014)

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