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Sigma-Aldrich

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

98%

Sinonimo/i:

(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetra(2-naphthyl)-D-threitol, (+)-DINOL, (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)dioxolane-4,5-dimethanol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C47H38O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
666.80
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

214-216 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1
QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

Applicazioni

Reagent for the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones. Chiral auxiliary used for the asymmetric addition of nucleophiles to carbonyls.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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B. Schmidt et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)
D. Seebach et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Articoli

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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