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340138

Sigma-Aldrich

4-Carboxybenzenesulfonazide

97%

Sinonimo/i:

4-(Azidosulfonyl)benzoic acid

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About This Item

Formula condensata:
HO2CC6H4SO2N3
Numero CAS:
Peso molecolare:
227.20
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352125
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Punto di fusione

180 °C (dec.) (lit.)

Gruppo funzionale

azide
carboxylic acid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC(=O)c1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H5N3O4S/c8-9-10-15(13,14)6-3-1-5(2-4-6)7(11)12/h1-4H,(H,11,12)
OWULJVXJAZBQLL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Reactant for:
Synthesis of anti-inflammatory agents
Azide amidation
Reactions of thio acids with azides
Chemoselective sodium borohydride reduction of azides in water

Reagent for:
Photo-Stevens rearrangement
Cobalt-catalyzed synthesis of tertiary azides

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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