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319813

Sigma-Aldrich

Methyl cyanoformate

99%

Sinonimo/i:

2-Methoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanoformic acid methyl ester, Mander′s reagent, Methyl carbonocyanidate, [(Cyanocarbonyl)oxy]methane

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About This Item

Formula condensata:
NCCO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
85.06
Beilstein:
1742994
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

99%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.374 (lit.)

P. ebollizione

100-101 °C (lit.)

Densità

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
nitrile

Stringa SMILE

COC(=O)C#N

InChI

1S/C3H3NO2/c1-6-3(5)2-4/h1H3
OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Methyl cyanoformate is an organic compound that is commonly used as a source of the methoxycarbonyl group in organic synthesis. It is most frequently used as a reagent to synthesize regioselective β-keto esters via C-acylation of lithium enolates. In comparison with more traditional reagents such as acyl halides, anhydrides, and carbon dioxide, it is regarded as a superior acylating agent.

Applicazioni

Selective acylating reagent.

Pittogrammi

FlameSkull and crossbones

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

78.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

26 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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