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Merck
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186651

Sigma-Aldrich

18-Crown-6

greener alternative

99%

Sinonimo/i:

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H24O6
Numero CAS:
17455-13-9
Peso molecolare:
264.32
Beilstein:
1619616
Numero CE:
241-473-5
Numero MDL:
MFCD00005113
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24851233
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Stato

solid

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Punto di fusione

42-45 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Categoria alternativa più verde

, Aligned

Stringa SMILE

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Find details here.

18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as base.

Applicazioni

18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Additive for greener etherification using KF-alumina.
Additive for greener etherification using KF-alumina.

Synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6
Can be useful as phase-transfer catalysts.
Phase-transfer catalyst used in a chemoselective reduction of fused tetrazoles with NaBH4 and potassium hydroxide.

Altre note

Macrocyclic polyethers with repeating (-CH2CH2O) units. The compounds are ionophoric (form stable complexes with cations).

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCC6727
MKBV2772V
MKBT5712V
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Seul-A Park et al.
Nature communications, 10(1), 2601-2601 (2019-06-15)
Environmental and health concerns force the search for sustainable super engineering plastics (SEPs) that utilise bio-derived cyclic monomers, e.g. isosorbide instead of restricted petrochemicals. However, previously reported bio-derived thermosets or thermoplastics rarely offer thermal/mechanical properties, scalability, or recycling that match
Preparation and purification of 18-crown-6 [1, 4, 7, 10, 13, 16-hexaoxacyclooctadecane].
Gokel GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2445-2446 (1974)
Muyang Ban et al.
Nature communications, 9(1), 3892-3892 (2018-09-27)
Organometal halide perovskites (OHP) are promising materials for low-cost, high-efficiency light-emitting diodes. In films with a distribution of two-dimensional OHP nanosheets and small three-dimensional nanocrystals, an energy funnel can be realized that concentrates the excitations in highly efficient radiative recombination
Synthesis, 3275-3275 (2006)
Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide.
Guida WC and Mathre DJ
The Journal of Organic Chemistry, 45(16), 3172-3176 (1980)
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