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Sigma-Aldrich

Dibenzyl azodicarboxylate

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH2OCON=NCOOCH2C6H5
Numero CAS:
2449-05-0
Peso molecolare:
298.29
Beilstein:
2298734
Numero CE:
219-508-0
Numero MDL:
MFCD00016737
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24850186
NACRES:
NA.22

Grado

technical grade

Livello qualitativo

100

Saggio

90%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

43-47 °C (lit.)

Gruppo funzionale

azo
phenyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=C(OCc1ccccc1)\N=N\C(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C16H14N2O4/c19-15(21-11-13-7-3-1-4-8-13)17-18-16(20)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2/b18-17+
IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

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Descrizione generale

Dibenzyl azodicarboxylate undergoes[4+2] cycloaddition reaction with glycal to yield 2-aminoglycosides.

Applicazioni

Dibenzyl azodicarboxylate was used as electrophilic reagent in the synthesis of C-glycosyl α-amino acids via proline-catalyzed α-amination of C-glycosylalkyl aldehydes. It was used in enantioselective synthesis of optically active pyrazolidine derivatives.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBG8575
STBD2560V
STBC5706V
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Journal of the American Chemical Society, 111(8), 2995-3000 (1989)
Shengming Ma et al.
Organic letters, 6(13), 2193-2196 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optically active pyrazolidine derivatives have been constructed by the Cu- and Pd-catalyzed asymmetric one-pot tandem addition-cyclization reaction of 2-(2',3'-dienyl)-beta-ketoesters, organic halides, and dibenzyl azodicarboxylate. The absolute configurations of the final products depend on the structure of the
Andrea Nuzzi et al.
Organic letters, 10(20), 4485-4488 (2008-09-16)
Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de >95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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