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180807

Sigma-Aldrich

(−)-cis-Myrtanylamine

98%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H19N
Numero CAS:
Peso molecolare:
153.26
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]22/D −30.5°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.4877 (lit.)

P. eboll.

94-99 °C/27 mmHg (lit.)

Densità

0.915 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1(C)[C@@]2([H])CC[C@](CN)([H])[C@@]1(C2)[H]

InChI

1S/C10H19N/c1-10(2)8-4-3-7(6-11)9(10)5-8/h7-9H,3-6,11H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1
SYJBFPCQIJQYNV-CIUDSAMLSA-N

Applicazioni

(-)-cis-Myrtanylamine may be used:
  • As a reactant to prepare N,N-bis((-)-cis-myrtanyl)butylene-2,3-diimine (BMDI), a bidentate diimine ligand that can form transition metal complexes for catalyzing asymmetric synthesis.
  • As a building block to prepare imidazole derivatives, which are potent and selective cannabinoid receptor (CB2) antagonists.
  • To prepare a chiral catalyst, which can catalyze asymmetric three-component Mannich reaction.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

172.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

78 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient catalysts for asymmetric Mannich reactions.
Rachwalski M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(25), 4207-4213 (2013)
Synthesis of new chiral diimine palladium (II) and nickel (II) complexes bearing oxazoline-and myrtanyl-based nitrogen ligands. Crystal structure of the C 2-symmetric complex [{(1R, 2S)-inda-box} PdCl 2].
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Polyhedron, 21(1), 27-31 (2002)
Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB 2 receptor antagonists with high binding efficiencies.
Lange JHM, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(3), 1084-1089 (2010)
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Fenretinide, a synthetic retinoid derivative first investigated for cancer prevention and treatment, has been shown to ameliorate glucose tolerance, improve plasma lipid profile and reduce body fat mass. These effects, together with its ability to inhibit ceramide synthesis, suggest that

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