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158755

Sigma-Aldrich

1-(Triphenylphosphoranylidene)-2-propanone

99%

Sinonimo/i:

(2-Oxopropylidene)triphenylphosphorane, Acetylmethylene-triphenylphosphorane, Methyl (triphenylphosphoranylidene)methyl ketone, NSC 407394

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About This Item

Formula condensata:
CH3COCH=P(C6H5)3
Numero CAS:
Peso molecolare:
318.35
Beilstein:
750077
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352115
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

99%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Punto di fusione

203-205 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ketone
phosphine

Stringa SMILE

CC(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C21H19OP/c1-18(22)17-23(19-11-5-2-6-12-19,20-13-7-3-8-14-20)21-15-9-4-10-16-21/h2-17H,1H3
KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reactant for:
  • Cascade reactions of enals for enantioselective synthesis of indane derivatives
  • Enantioselective conjugate addition for synthesis of α-branched indoles
  • Synthesis of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity
  • Asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin
  • Domino Suzuki / Heck coupling reactions for preparation of fluorenylidenes
  • Synthesis of amphibian pyrrolizidine alkaloids via allylic aminations
  • Synthesis of silicon-containing acyclic dienone musk odorants
Wittig reagent used recently in the syntheses of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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