D7196

2,5-二甲基-塞来昔布

≥98% (HPLC)

• 别名: 2,5-二甲基塞来昔布, 4- [5-（2,5-二甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-1-基]-苯磺酰胺
• 经验公式（希尔记法）: C₁₈H₁₆F₃N₃O₂S
• CAS号: 457639-26-8
• 分子量: 395.40
• MDL號碼: MFCD19443858
• 分類程式碼代碼: 12352200
• PubChem物質ID: 329798845
• NACRES: NA.77

属性

• 品質等級: 100
• 化驗: ≥98% (HPLC)
• 形狀: powder
• 顏色: white to beige
• 溶解度: DMSO: 20 mg/mL, clear
• 儲存溫度: room temp
• SMILES 字串: Cc1ccc(C)c(c1)-c2cc(nn2-c3ccc(cc3)S(N)(=O)=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C18H16F3N3O2S/c1-11-3-4-12(2)15(9-11)16-10-17(18(19,20)21)23-24(16)13-5-7-14(8-6-13)27(22,25)26/h3-10H,1-2H3,(H2,22,25,26)
• InChI 密鑰: NTFOSUUWGCDXEF-UHFFFAOYSA-N

说明

應用

2,5-二甲基塞来昔布已被用于：

• 阻断前列腺素E2的合成并研究转化生长因子2信号转导对环氧合酶2表达的作用。
• 用于体外研究以分析其在转移性黑色素瘤/乳腺癌细胞中的促氧化能力。
• 研究其在大鼠化学性骨关节炎水飞蓟素中的相互作用。

生化／生理作用

塞来昔布和无活性的类似物2'，5'-二甲基塞来昔布都通过下调生存素的表达诱导许多分子系相互作用。这种活性是通过 AKT 介导的途径介导的，并且是这一类环氧合酶抑制剂所特有的，因为非选择性 NSAID 或其他 COX-2 特异性抑制剂（如罗非昔布）不会影响生存素的表达。与塞来昔布不同，2′，5′-二甲基塞来昔布对 COX-2 无任何抑制活性。

塞来昔布是一种含磺酰胺取代基的吡唑衍生物。它大多由细胞色素P450 2C9系统代谢。塞来昔布具有消炎活性，可增强抗抑郁反应。

缺乏COX-2抑制剂活性的塞来昔布类似物通过抑制生存素的表达诱导细胞凋亡。

安全信息

• 象形圖: GHS06
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H301
• 防範說明: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• 危險分類: Acute Tox. 3 Oral
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3