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Merck

860518P

Avanti

C18 神经酰胺 (d18:1/18:0)

Avanti Research - A Croda Brand

别名:

N-十八烷酰-D-赤-鞘氨醇

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C36H71NO3
CAS号:
分子量:
565.95
分類程式碼代碼:
12352211
NACRES:
NA.25

形狀

powder

包裝

pkg of 1 × 10 mg (860518P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860518P-5mg)

製造商/商標名

Avanti Research - A Croda Brand

脂質類型

sphingolipids

運輸包裝

dry ice

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

OC[C@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C36H71NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-36(40)37-34(33-38)35(39)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,31,34-35,38-39H,3-28,30,32-33H2,1-2H3,(H,37,40)/b31-29+/t34-,35+/m0/s1

InChI 密鑰

VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N

一般說明

C18 神经酰胺 (d18:1/18:0) 合成由神经酰胺合成酶 (CER) 1 和 5 催化。它是细胞膜的组成部分,而与不饱和神经酰胺相比,它的凝胶形成能力低。

應用

C18 神经酰胺(d18:1/18:0)已用于:
  • 诱导 Manduca 胚胎细胞系(MRRL-CH1)中细胞凋亡
  • 。其用作采用液相色谱-质谱法检测肝组织中神经酰胺的量的标准品,目的是
  • 抑制发生β-葡糖脑苷脂酶(GCase)突变的人胚肾细胞(HEK29)中的神经酰胺酶。

生化/生理作用

在神经退行性病变中,基于 C18 神经酰胺的衍生物的量较少。它有利于胶质瘤细胞中基于内质网的应力和自噬。少量的C18-神经酰胺,也可影响人头颈部鳞状细胞癌。C18 神经酰胺可抑制肿瘤进展。

包裝

5 mL 棕色玻璃螺口小瓶(860518P-5 mg)
5 mL琥珀色玻璃螺口小瓶(860518P-10 mg)

法律資訊

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Acid ceramidase inhibition ameliorates alpha-synuclein accumulation upon loss of GBA1 function
Kim MJ, et al.
Human Molecular Genetics, 27(11), 1972-1988 (2018)
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Koybasi S, et al.
The Journal of biological chemistry, 279(43), 44311-44319 (2004)
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Wang Z, et al.
Testing, 8(61), 104022-104022 (2017)
Presence of unsaturated sphingomyelins and changes in their composition during the life cycle of the moth Manduca sexta
Abeytunga DTU, et al.
Journal of Lipid Research, 45(7), 1221-1231 (2004)
Effect of ceramide structure on membrane biophysical properties: the role of acyl chain length and unsaturation
Pinto SN, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1808(11), 2753-2760 (2011)

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