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Merck

676098

Sigma-Aldrich

(S)-VANOL

97%

别名:

(2S)-(-)-3,3′-二苯基-[2,2′-联二萘]-1,1′-二醇, (S)-3,3′-二苯基-2,2′-二-(1-萘酚)

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C32H22O2
分子量:
438.52
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

97%

光學活性

[α]20/D -314°, c = 1 in chloroform

mp

199-203 °C

官能基

phenyl

SMILES 字串

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChI 密鑰

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

應用

(S)-VANOL 是一种拱形联芳基配体,可用于合成配位配合物,例如(dppe)Pt(S-VANOL)[dppe =双(二苯基膦基)乙烷]和(S,S-chiraphos)Pt (S-VANOL)[Chiraphos=2,3-双(二苯基膦基)丁烷]。
VANOL 已被证明是催化不对称 Diels-Alder、亚胺羟醛和叠氮化反应的出色配体。

象形圖

CorrosionExclamation mark

訊號詞

Danger

危險分類

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and characterization of chiral diphosphine platinum (II) VANOL and VAPOL complexes.
Becker JJ, et al.
Organometallics, 22(16), 3245-3249 (2003)
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of

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