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Merck

511188

Sigma-Aldrich

吲哚-5-甲酸甲酯

99%

别名:

吲哚-5-羧酸甲酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C10H9NO2
CAS号:
分子量:
175.18
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

99%

mp

126-128 °C (lit.)

官能基

ester

SMILES 字串

COC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-6,11H,1H3

InChI 密鑰

DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N

一般說明

吲哚-5-甲酸甲酯(1H-吲哚-5-甲酸甲酯)是一种取代1H-吲哚,可以通过吲哚-5-羧酸的酯化反应进行制备。 已经评估了其作为靛类生成的底物的作用。

應用

吲哚-5-甲酸甲酯可用于制备:
  • 二氢吲哚-5-甲酸甲酯
  • 1H-吲哚-5-碳酰肼
  • 1H-吲哚-3,5-二羧酸二甲酯
吲哚-5-甲酸甲酯可用作以下过程的反应物:
  • 蛋白激酶抑制剂的生物合成
  • 无金属的Friedel-Crafts烷基化反应
  • 从Martin Sulfurane制备二苯基锍叶立德
  • 交叉脱氢偶联反应
  • 合成靛玉红衍生物
  • 制备氨基吲哚乙酸盐

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Wen-Jie Lu et al.
European journal of medicinal chemistry, 64, 498-511 (2013-05-21)
This report describes the synthesis, and in vitro and in vivo antimalarial evaluations of certain ester-modified neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives. The modifications were carried out by introducing ester groups at the C2 and/or C9 position on the neocryptolepine core and the
Liu, Z.; et al.
Letters in Organic Chemistry, 7, 666-666 (2010)
Wang, T. C.; et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 21, 1407-1407 (2010)
Fei Yang et al.
Organic letters, 12(22), 5214-5217 (2010-10-23)
A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of β-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with
A direct ylide transfer to carbonyl derivatives and heteroaromatic compounds.
Xueliang Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(47), 8979-8983 (2010-10-13)

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