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叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷

• 别名: Bredereck 试剂
• 线性分子式: (CH₃)₃COCH[N(CH₃)₂]₂
• CAS号: 5815-08-7
• 分子量: 174.28
• Beilstein: 1901973
• EC號碼: 227-383-9
• MDL號碼: MFCD00042858
• 分類程式碼代碼: 12352100
• PubChem物質ID: 24863653
• NACRES: NA.22

属性

• 形狀: liquid
• 品質等級: 200
• 折射率: n20/D 1.422 (lit.)
• bp: 50-55 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度: 0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: amine; ether
• SMILES 字串: CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
• InChI: 1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
• InChI 密鑰: HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N

说明

應用

叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷（Bredereck试剂）可用于以下研究：

• 活性亚甲基和甲基的胺化。
• 作为苯并[c,d]吲哚合成中的缩合剂。
• 制备3-二甲基氨基-2-（吲哚-3-基）丙烯酸甲酯和乙酯。
• 大环内酯类天然产物(-)-球孢菌素的合成。
• 新型生物活性萘啶生物碱lophocladine A和B的制备
• (E/Z)-乙基6,7-二氯-3-[1-氰基-2-(二甲基氨基)乙烯基]-1-甲基-1H-吲哚-2--羧酸乙酯的制备。
• (E)-乙基3-(二甲基氨基)-2-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸的制备。
• 酮和酯的α-胺化。

反应物用于：

• 吡咯并喹唑啉作为光化学治疗剂的制备
• 金鸡纳生物碱奎宁通过立体选择性分子间自由基加成的对映选择性合成
• 通过分子内异构烯酮环加成反应的喜树碱合成
• 氨基亚甲基化反应

安全信息

• 象形圖: GHS02,GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H226,H315,H319,H335
• 防範說明: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• 標靶器官: Respiratory system
• 儲存類別代碼: 3 - Flammable liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: 105.8 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 41 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter