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Merck

287881

Sigma-Aldrich

二苯基磷氧

97%

别名:

HPOPh 2

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About This Item

线性分子式:
(C6H5)2P(O)H
CAS号:
分子量:
202.19
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352002
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

97%

形狀

solid

反應適用性

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Hydrophosphonylations

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

56-57 °C (lit.)

官能基

phosphine

SMILES 字串

O=[PH](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H

InChI 密鑰

ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N

應用

二苯基氧膦可作为偶联配偶体,在Ni/Zn催化剂存在下与芳基卤化物通过交叉偶联反应制备各种有机磷化合物。
也可用作合成反应试剂:
  • 以孟加拉红为催化剂,通过2H-吲唑的膦酰化反应合成二苯基(2-苯基-2H-吲唑-3-基)膦氧化物衍生物。
  • 在过渡金属催化剂的存在下,通过末端炔烃的氢膦酰化反应合成烯基二苯基膦氧化物。
  • 与芳基三氟甲磺酸酯通过Pd催化的偶联反应合成含二苯基膦的手性配体,用于不对称催化反应。
  • 合成三芳基膦氧化物和Horner-Wittig试剂。

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 2

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kurz, L.; Lee, G.; Morgans, D. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 632-632 (1990)
Li-Biao Han et al.
Organic letters, 7(14), 2909-2911 (2005-07-01)
[reaction: see text] Diphenylphosphine oxide and related P(O)H compounds react with propargyl alcohols at room temperature in the presence of a catalytic amount of Ni(0) complex and Ph(2)P(O)OH to produce high yields of phosphinoyl 1,3-dienes though an efficient in situ
Edwards, M. L.; Stemerick, D. M. et al.
Tetrahedron Letters, 31, 5571-5571 (1990)
Li-Biao Han et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5080-5081 (2004-04-22)
The cheap nickel catalysts are more reactive than the corresponding noble metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts
Recent progress in the synthesis of phosphorus-containing indole derivatives
Chen L and Zou Y-X
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(41), 7544-7556 (2018)

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