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Merck

158755

Sigma-Aldrich

1-(三苯基膦)-2-丙酮

99%

别名:

(2-氧亚丙基)三苯基膦, NSC 407394, 乙酰亚甲基-三苯基磷烷, 甲基(三苯基亚正膦基)甲基酮

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About This Item

线性分子式:
CH3COCH=P(C6H5)3
CAS号:
分子量:
318.35
Beilstein:
750077
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352115
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

99%

形狀

solid

反應適用性

reaction type: C-C Bond Formation

mp

203-205 °C (lit.)

官能基

ketone
phosphine

SMILES 字串

CC(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C21H19OP/c1-18(22)17-23(19-11-5-2-6-12-19,20-13-7-3-8-14-20)21-15-9-4-10-16-21/h2-17H,1H3

InChI 密鑰

KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N

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應用

作为以下反应的反应物:
  • 对映体选择性合成茚满衍生物的级联反应
  • 对映选择性共轭加成合成α-支链吲哚
  • 合成具有抗锥虫活性的1,2-二恶烷
  • 不对称烯丙基硼化,用于(+)-awajanomycin的对映选择性合成
  • Domino Suzuki / Heck偶联反应,用于制备芴基
  • 通过烯丙基胺化合成两栖吡咯并立生物碱
  • 合成含硅无环二烯酮麝香香精
最近用于合成官能化吡咯烷和环丁酮的Wittig试剂。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Martin A Lovchik et al.
The Journal of organic chemistry, 72(7), 2427-2433 (2007-03-06)
Mechanistic studies on the intramolecular nucleophilic substitution with allylic rearrangement (SNi' reaction) and a new stereoselective access to substituted cyclobutanones are reported. 4,4-Dialkyl-5-oxohex-2E-en-1-yl methanesulfonates 4 were converted to 2,2-dialkyl-3-vinylcyclobutanones 6 by SNi' ring closure. The stereochemical analysis of the reaction
Synthesis, 1359-1359 (2007)
Liang-Chieh Chen et al.
Frontiers in pharmacology, 9, 708-708 (2018-07-19)
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