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SML2615

Sigma-Aldrich

Ixabepilone

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-17-oxa-4-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, Azaepothilone B, BMS-247550, NSC-710428

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H42N2O5S
Número de CAS:
219989-84-1
Peso molecular:
506.70
Número MDL:
MFCD04307791
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -35 to -45°, c = 1.0 in chloroform-d

condiciones de almacenamiento

protect from light

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[s]1c(nc(c1)\C=C(\[C@H]2NC(=O)C[C@@H](C(C(=O)[C@@H]([C@H]([C@H](CCC[C@]3(O[C@H]3C2)C)C)O)C)(C)C)O)/C)C

InChI

1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

Clave InChI

FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ixabepilone is a microtubule stabilizing semisynthetic lactam analog of epothilone B. It appears that Ixabepilone is unaffected by BCRP mediated chemoresistance.
Microtubule stabilizing agent that is unaffected by BCRP mediated chemoresistance

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H341,H361fd,H372

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Órganos de actuación

Gastro-intestinal system,hematopoietic system,Nervous system,lymphatics

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Hormonal therapies and single-agent sequential chemotherapeutic regimens are the standards of care for HER2- metastatic breast cancer (MBC). However, treating patients with hormone-refractory and triple negative (TN) MBC remains challenging. We report the results of combined ixabepilone and carboplatin in
John T Hunt
Molecular cancer therapeutics, 8(2), 275-281 (2009-01-29)
The discovery of the antineoplastic agent paclitaxel and its unique activity as a microtubule-stabilizing agent resulted in dramatic improvements in the treatment of breast, ovarian, and non-small cell lung cancers. Despite the potent antitumor activity of taxanes such as paclitaxel
Jennifer A Smith et al.
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Peripheral neuropathy is a serious, dose-limiting side effect of cancer treatment with microtubule-targeting drugs. Symptoms present in a "stocking-glove" distribution, with longest nerves affected most acutely, suggesting a length-dependent component to the toxicity. Axonal transport of ATP-producing mitochondria along neuronal

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