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Merck

P8139

Sigma-Aldrich

Forbol 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder

Sinónimos:

12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número de CAS:
Peso molecular:
616.83
Beilstein:
2407201
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥99% (TLC)

formulario

film or powder

solubilidad

DMSO: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

Clave InChI

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Descripción general

El forbol 12-miristato 13 acetato es un éster del forbol. Actúa como promotor tumoral e interviene en la transcripción génica, el crecimiento y la diferenciación celulares, la muerte celular programada, la vía inmunitaria y la desensibilización de receptores a través de las vías de señalización de la proteína cinasa C (PKC). El forbol 12-miristato 13-acetato es también un agente modelo para estudiar la regulación del crecimiento y la diferenciación celulares mediados por factores de crecimiento, hormonas y citocinas.
Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) exhibits high inflammatory properties. It stimulates protein kinase C (PKC) activity. PMA induces the release of proteases, cytokines, and NADPH oxidases, leading to tissue damage or histamine production, and promoting vascular remodeling, redness, heat, and tumor promotion. Additionally, it enhances reactive oxygen species (ROS) production and decreases enzymes involved in ROS detoxification. PMA also inhibits the basal level of superoxide dismutase (SOD), catalase, and glutathione peroxidase.

Aplicación

Se ha utilizado el forbol 12-miristato 13-acetato:
  • para inducir la diferenciación de los monocitos THP-1 a macrófagos.
  • para estimular la proliferación de linfocitos de sangre periférica.
  • para inducir estallidos respiratorios y mejorar la generación de emisión de fotones ultra débiles (UPE) de las células neutrofiloides derivadas de las células HL-60.
  • en conjugación con la sal de calcio de la ionomicina para estimular la activación de las células T
  • para la estimulación de varias células, como las del bazo, los linfocitos quiescentes y los timocitos fetales.
  • para la activación de la PKC (proteína cinasa C) en las células.

Características y beneficios

Este compuesto aparece en la página PKC del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Para examinar otras páginas del manual, pulse aquí.

Precaución

Fotosensible

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificados de análisis (COA)

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