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Merck

D1054

Sigma-Aldrich

Dihydrorhodamine 123

≥95% purity, powder

Sinónimos:

DHR 123; Methyl 2-(3,6-diamino-9H-xanthen-9-yl)benzoate; Benzoic acid, 2-(3,6-diamino-9H-xanthen-9-yl)-, methyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H18N2O3
Número de CAS:
Peso molecular:
346.38
Beilstein:
5989965
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

product name

Dihydrorhodamine 123, ≥95%

Nivel de calidad

Análisis

≥95%

formulario

powder

color

pink

solubilidad

DMSO: >5 mg/mL

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COC(=O)c1ccccc1C2c3ccc(N)cc3Oc4cc(N)ccc24

InChI

1S/C21H18N2O3/c1-25-21(24)15-5-3-2-4-14(15)20-16-8-6-12(22)10-18(16)26-19-11-13(23)7-9-17(19)20/h2-11,20H,22-23H2,1H3

Clave InChI

FNEZBBILNYNQGC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Dihydrorhodamine 123 (DHR123) is an uncharged non-fluorescent dye and a derivative of rhodamine 123 (R123). Dihydrorhodamine 123 (DHR123) is oxidized to fluorescent R123 within cells in the presence of reactive oxygen species and it localizes in mitochondria. It is an analog of 2,7-Dichlorodihydrofluorescein (DCDHF), lipophilic and diffuses through cell membrane.

Aplicación

Dihydrorhodamine 123 (DHR) has been used for the detection of free intracellular radicals or ROS (reactive oxygen species) in head kidney-derived macrophages. It has also been used in DHR assay in red blood cells and in oxidative burst assay in neutrophils.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dihydrorhodamine 123 detects superoxide ions at the single-cell level and is used for probing neutrophils superoxide generation in a respiratory burst event. It is also used for measuring oxidative stress in macrophages and human spermatozoa.
Dihydrorhodamine 123 is used for the detection of ROS (reactive oxygen species). Presence of ROS oxidizes dihydrorhodamine 123 to the fluorescent derivative rhodamine 123. The reaction happens in the presence of a peroxidase or a similar catalyst.

Sustratos

Peroxidase substrate

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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DHR123: an alternative probe for assessment of ROS in human spermatozoa
Kiani-Esfahani A, et al.
Systems Biology in Reproductive Medicine, 58(3), 168-174 (2012)
Chronic granulomatous disease (CGD) and complete myeloperoxidase deficiency both yield strongly reduced dihydrorhodamine 123 test signals but can be easily discerned in routine testing for CGD.
Mauch L, et al.
Clinical Chemistry, 53, 890-896 (2007)
Dichlorodihydrofluorescein and dihydrorhodamine 123 are sensitive indicators of peroxynitrite in vitro: implications for intracellular measurement of reactive nitrogen and oxygen species
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Nitric Oxide, 1(2), 145-157 (1997)
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Blood, 121(3), 519-529 (2013)
Dihydrorhodamine 123: a fluorescent probe for superoxide generation?
HENDERSON LM and CHAPPELL JB
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Artículos

Oxidative stress is mediated, in part, by reactive oxygen species produced by multiple cellular processes and controlled by cellular antioxidant mechanisms such as enzymatic scavengers or antioxidant modulators. Free radicals, such as reactive oxygen species, cause cellular damage via cellular.

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