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SML1723

Sigma-Aldrich

2-Amino-9H-pyrido[2-3-b]indole

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2-Amino-α-carboline, 9H-1,9-Diazafluoren-2-amine, 9H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amine, AαC, AaC

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H9N3
Número de CAS:
26148-68-5
Peso molecular:
183.21
Número MDL:
MFCD00210750
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to light brown

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

NC(C=C1)=NC2=C1C(C=CC=C3)=C3N2

InChI

1S/C11H9N3/c12-10-6-5-8-7-3-1-2-4-9(7)13-11(8)14-10/h1-6H,(H3,12,13,14)

Clave InChI

FJTNLJLPLJDTRM-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

AαC (2-Amino-9H-pyrido[2-3-b]indole) is a potential human carcinogen, which is generated by the combustion of tobacco, or by pyrolysis of protein. AαC potentially contributes to liver or digestive tract cancers. Inside body AαC is metabolized to intermediates (possibly short-lived nitrenium ion of AαC) that react with DNA.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H340,H351

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Muta. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
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Khyatiben V Pathak et al.
The Journal of biological chemistry, 290(26), 16304-16318 (2015-05-09)
2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (AαC) is a carcinogenic heterocyclic aromatic amine formed during the combustion of tobacco. AαC undergoes bioactivation to form electrophilic N-oxidized metabolites that react with DNA to form adducts, which can lead to mutations. Many genotoxicants and toxic electrophiles react
Y Iwamoto et al.
Digestion, 31(1), 31-36 (1985-01-01)
The effects of antigastrin (SC-15396) on amylase release and 2-deoxyglucose uptake were studied in dispersed acini from mouse pancreas. Antigastrin at concentrations between 0.5 and 2 mM inhibited cholecystokinin (CCK)-stimulated amylase release and 2-deoxyglucose uptake in a dose-dependent fashion. Antigastrin
Gwendoline Nauwelaërs et al.
Chemical research in toxicology, 26(9), 1367-1377 (2013-08-01)
Aromatic amines and structurally related heterocyclic aromatic amines (HAAs) are produced during the combustion of tobacco or during the high-temperature cooking of meat. Exposure to some of these chemicals may contribute to the etiology of several common types of human
Mingjun Yao et al.
Journal of food protection, 365-376 (2020-01-24)
The effects of different grilling methods and tea marinades on the formation of heterocyclic amines (HCAs) and benzo[a]pyrene (BaP) in grilled chicken drumsticks were investigated. This study showed that both the grilling method and type of charcoal used in charcoal

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