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Dicarbonato de di-terc-butilo

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• Sinónimos: Boc₂O, Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo
• Fórmula lineal: [(CH₃)₃COCO]₂O
• Número de CAS: 24424-99-5
• Peso molecular: 218.25
• Beilstein: 1911173
• Número CE: 246-240-1
• Número MDL: MFCD00008805
• Código UNSPSC: 12352108
• ID de la sustancia en PubChem: 329755051
• NACRES: NA.22

Propiedades

• product name: Dicarbonato de di-terc-butilo, ≥98.0% (GC)
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: ≥98.0% (GC)
• formulario: solid or liquid
• índice de refracción: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• densidad: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• aplicaciones: peptide synthesis
• grupo funcional: carbonate
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• Clave InChI: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El dicarbonato di-terc-butilo (Boc₂O) es un reactivo utilizado principalmente para la introducción del grupo protector Boc en las funcionalidades amina. También se utiliza como deshidratante en algunas reacciones orgánicas, en particular con ácidos carboxílicos, ciertos grupos hidroxilo o con nitroalcanos primarios.

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden hacer utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)

Aplicación

El di-terc-butildicarbonato (Boc₂O) se ha utilizado en la síntesis de:

• Un aminoácido (aa) azobencénico.
• La N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t-BOC-MDMA) a partir de la MDMA.

También puede utilizarse como reactivo:

• Para la introducción del grupo protector Boc, lábil a ácidos, en aminoácidos, péptidos y proteínas.        
• Para preparar derivados del estireno mediante olefinación Heck de ácidos carboxílicos aromáticos en presencia del catalizador Pd.        
• Para la síntesis de oxazolidín-2-onas e imidazolidín-2-onas mediante la isocianación de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas utilizando la DMAP como catalizador.       
• En la preparación de la N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t- Boc-MDMA) a partir de la MDMA.
• Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.
• En la N-BOC-ilación de amidas.
• En la N-BOC-ilación de compuestos sensibles en condiciones no acuosas.

Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Advertencia

Se hidroliza a t-butanol y CO₂; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS06,GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 98.6 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 37 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter