107700

4-(Dimethylamino)pyridine

ReagentPlus^®, ≥99%

• Sinónimos: N,N-Dimethylpyridin-4-amine, DMAP
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₇H₁₀N₂
• Número de CAS: 1122-58-3
• Peso molecular: 122.17
• Beilstein: 110354
• Número CE: 214-353-5
• Número MDL: MFCD00006418
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de la sustancia en PubChem: 24846774
• NACRES: NA.22

Propiedades

• grado: reagent grade
• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: ReagentPlus^®
• Ensayo: ≥99%
• Formulario: chips; crystalline powder; flakes
• concentración: ≤100%
• pH: (10,23 at -0,1 g/l at 22 °C)
• bp: 162 °C
• mp: 108-110 °C (lit.)
• solubilidad: H₂O: 50 mg/mL
• grupo funcional: amine
• temp. de almacenamiento: room temp
• cadena SMILES: CN(C)c1ccncc1
• InChI: 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
• Clave InChI: VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) is a highly versatile nucleophilic catalyst for acylation reactions and esterifications. It is also employed in various organic transformations like Baylis-Hillman reaction, Dakin-West reaction, protection of amines, C-acylations, silylations, applications in natural products chemistry, and many others.

Aplicación

4-(Dimethylamino)pyridine can be used as a catalyst:

• To synthesize 3,5-disubstituted 2,6-dicyanoaniline by reacting malononitrile, aldehydes, and β-nitroolefins.
• For the acylation of alcohols with acid anhydrides under auxiliary base- and solvent-free conditions to synthesize corresponding esters.
• In Baylis-Hillman reaction to form carbon-carbon bond by the coupling of an activated alkene with an aldehyde or ketone.

A highly efficient catalyst for acylation reactions

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS08,GHS05,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H301 + H331,H310,H315,H318,H370,H411
• Consejos de prudencia: P262 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1
• Órganos de actuación: Nervous system
• Código de clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 255.2 °F
• Punto de inflamabilidad (°C): 124 °C
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges