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1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno

98%

• Sinónimos: 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahidropirimidol[1,2-a]acepina, DBU
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₆N₂
• Peso molecular: 152.24
• Beilstein: 508906
• Número CE: 229-713-7
• Número MDL: MFCD00006930
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de la sustancia en PubChem: 24848373
• NACRES: NA.22

Propiedades

• presión de vapor: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: 98%
• formulario: liquid
• características de los productos alternativos más sostenibles: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• índice de refracción: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• bp: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• densidad: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• categoría alternativa más sostenible: , Aligned
• cadena SMILES: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• Clave InChI: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno es una base amidina bicíclica. Es una base amina terciaria impedida estéricamente no nucleofílica en química orgánica. Se ha comunicado que es superior al catalizador amina de la reacción Baylis-Hillman. Promueve la reacción de metilación de fenoles, índoles y benzimidazoles con carbonato de dimetilo en condiciones suaves.

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Aplicación

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) puede utilizarse:

• como catalizador en la esterificación de ácidos carboxílicos con carbonato de dimetilo
• en la síntesis de duocarmicina y análogos CC-1065
• como catalizador en la adición aza-Michael y la reacción de condensación Knovenegal
• como base para la deshalogenación de los aductos Diels-Alder halogenados. Las 2,4-dienonas activadas resultantes fueron sometidas a adiciones de Michael región-dirigidas y estéreo-dirigidas, utilizando el reactivo de Yamamoto (CH₃Cu · BF₃)
• en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno se utiliza como catalizador para la disolución y activación de la celulosa mediante una reducción reversible de sus grupos hidroxilo con dióxido de carbono. Este sistema de celulosa disuelta puede derivatizarse para formar ésteres mezclados de celulosa..

Se utiliza en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina.

Características y beneficios

Base amina con fuerte impedimento estérico.

Cita

Una revisión de la aplicación.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H290,H301,H314,H412
• Consejos de prudencia: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Código de clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 240.8 °F
• Punto de inflamabilidad (°C): 116 °C
• Equipo de protección personal: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter