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Sigma-Aldrich

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene

98%

Sinónimos:

Hhpp

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H13N3
Número de CAS:
5807-14-7
Peso molecular:
139.20
Beilstein:
3242
Número CE:
227-367-1
Número MDL:
MFCD00043003
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24861334
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

crystals

mp

125-130 °C (lit.)

solubilidad

acetonitrile: soluble
ethanol: soluble
organic solvents: soluble
water: soluble

cadena SMILES

C1CNC2=NCCCN2C1

InChI

1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)

Clave InChI

FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, a bicyclic guanidine base, has been found to be an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. It forms 1:1 complex with lasalocid acid and crystal structure of the complex has been studied by X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy and 1H NMR.

Aplicación

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene may be used as organocatalyst for aminolysis of esters. It may be used as catalyst for direct addition of P(O)-H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes. Polymer supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PTBD) was used as a base and a reagent scavenger for the synthesis of aryl ethers from phenols and alkyl or aryl halides.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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1, 5, 7-Triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene (TBD) catalyzed Michael reactions.
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Tetrahedron Letters, 46(40), 6875-6878 (2005)
P-C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene (TBD).
Jiang Z, et al.
Tetrahedron Letters, 48(1), 51-54 (2007)
Structural and spectroscopic studies of the 1: 1 complex of lasalocid acid with 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene.
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A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions.
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Tetrahedron Letters, 48(22), 3863-3866 (2007)
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