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227056

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

anhydrous, 99.8%

Sinónimos:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número de CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein:
605365
Número CE:
200-679-5
Número MDL:
MFCD00003284
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
57647999
NACRES:
NA.21

grado

anhydrous

Nivel de calidad

300

densidad de vapor

2.5 (vs air)

presión de vapor

2.7 mmHg ( 20 °C)

Análisis

99.8%

formulario

liquid

temp. de autoignición

833 °F

lim. expl.

15.2 %

impurezas

<0.005% water

residuo de evap.

<0.0005%

índice de refracción

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

densidad

0.944 g/mL (lit.)

cadena SMILES

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

Clave InChI

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La N, N-dimetilformamida (DMF) es el disolvente comúnmente empleado para las reacciones químicas. La DMF es un disolvente útil empleado para el aislamiento de la clorofila de los tejidos vegetales. Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como disolvente, como deshidratante, como reductor y como catalizador. Es una unidad estructural multifunción para la síntesis de compuestos que contengan O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO como grupos funcionales.
La N,N-dimetilformamida es un disolvente polar que se utiliza comúnmente en la síntesis orgánica. También actúa como precursor multipropósito para las reacciones de formilación, aminación, aminocarbonilación, amidación y cianación.

Aplicación

La N,N-dimetilformamida (anhidra) se ha utilizado como disolvente para la síntesis del conjugado citotóxico de hormona liberadora de la hormona luteinizante (LH-RH) AN-152 (un quimioterápico) y el fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno]. Puede utilizarse como medio disolvente para las diversas reacciones de reducción orgánica.
El DMF se ha utilizado como disolvente en los siguientes procesos:
  • La síntesis en varios pasos de la L-acidohomoalanina (L-Aha) durante la sustitución del mesilato por acida sódica.
  • La síntesis de fosfina-FLAG®, un reactivo de detección para el marcaje metabólico de los glucanos.
  • La síntesis de 6-acidofucosa per-O-acetilada, un azúcar ácido per-O-acetilado.
Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.

Envase

Véase opciones de recipientes retornables.

Información legal

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Opcional

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Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

135.5 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

57.5 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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