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Reactivos para protección o desprotección

Triflato de 2-benciloxi-1-metilpiridinio: una sal de piridinio preactivada estable al aire para la bencilación suave de alcoholes en condiciones neutras

Una de las dificultades comunes con los productos naturales y otras síntesis en varias etapas es la necesidad de hacer que un grupo funcional devenga inerte a un reactivo concreto, mientras se mantiene abierto otro grupo para su ulterior elaboración química. Pese a los grandes avances logrados en la síntesis de productos multifuncionales, la quimioselectividad en las transformaciones de los grupos funcionales sigue siendo un problema crítico en la síntesis orgánica. Por desgracia no hay un grupo protector perfecto aplicable a cualquier grupo funcional en cualquier situación. Por tanto, el químico necesita una práctica caja de herramientas de reactivos de protección selectivos y eficientes que puedan aplicarse y retirarse fácilmente en una variedad de condiciones mediante un reactivo de desprotección.

Nos complace ofrecer una cartera sin igual de grupos protectores de alcoholes, grupos protectores de aminas, grupos protectores de carbonilos, grupos protectores del ácido carboxílico, grupos protectores de fosfatos y grupos protectores de alquinos terminales para que sus avances se sientan más cerca que nunca. Los puntos destacados seleccionados son:

  • El reactivo de Dudley es capaz de bencilación de alcoholes en condiciones neutras. Los tricloroacetimidatos de alilo y de 4-metoxibencilo también se utilizan comúnmente para proteger los alcoholes en diversas aplicaciones sintéticas.
  • Los etinilnaftalenos ofrecen una protección estéricamente no obstructiva de los grupos hidroxilo en los carbohidratos con reactividad ortogonal en comparación con los éteres de bencilo.
  • El grupo (2-trimetilsilil)etanosulfonilo (SES) se utiliza para proteger las aminas a través del cloruro de SES; también se puede utilizar SES-NH2 para introducir directamente una funcionalidad amina protegida por SES en una molécula.
  • Los reactivos de Heller-Sarpong promueven una esterificación y amidaciones muy quimioselectivas como una alternativa práctica a los protocolos de diazoalcanos y la amida de Weinreb.
  • Nuestros grupos de protección fluorosos sirven para varios fines, actuando como grupos protectores y sirviendo como etiquetas fluorosas temporales que pueden facilitar el diseño y la purificación de un producto durante su síntesis.

Es igualmente importante poder eliminar el grupo protector al final de la síntesis. Nuestra cartera de agentes desprotectores le ayudará a llegar a su molécula deseada para alcanzar nuevas fronteras científicas.

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Folleto: ChemFiles - Protection

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