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Metátesis

La metátesis de olefinas es una reacción orgánica que consiste en el reordenamiento de los dobles enlaces carbono-carbono mediante la redistribución de fragmentos de alqueno. Ha llevado a los científicos a descubrir nuevas desconexiones en las síntesis orgánicas, preparando el camino a nuevos avances en la química de polímeros, descubrimiento de fármacos y síntesis de productos naturales. Hay tres principales clases de reacciones de metátesis, la metátesis con cierre de anillo y la metástasis cruzada se utilizan regularmente para la síntesis orgánica de moléculas pequeñas mientras que la metátesis con apertura de anillo se utiliza a menudo para polimerización.

La aplicación más común y reconocible de la metátesis de olefinas en la síntesis orgánica es la metátesis con cierre de anillo (RCM), una reacción intramolecular de un dieno acíclico para formar un anillo. Esta metodología permite la construcción de anillos que contienen sólo carbono y heteroátomos, que son ricos en centros sp3, un tema creciente en la química medicinal moderna.1

La metátesis cruzada reúne dos olefinas en una reacción intermolecular para dar lugar a una olefina producto portadora de un sustituyente de cada una de las olefinas de partida. La excelente compatibilidad de grupos funcionales, además de la tolerancia a la humedad residual y al oxígeno, han facilitado la amplia aceptación de la macrociclización catalizada por rutenio como una metodología general para la preparación de anillos grandes (≥ 12 átomos).2

Con la polimerización mediante metátesis de apertura de anillo (ROMP) se diseñan polímeros con propiedades ajustables, por lo que se ha convertido en un potente avance tecnológico en la arena de la síntesis facilitada. Debido a su bajo coste y a la fácil disponibilidad de los materiales de partida, esta robusta metodología de polimerización puede utilizarse para producir polímeros a gran escala.3

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La metátesis con cierre de anillo es una reacción intramolecular de un dieno acíclico para formar un anillo.

Figura 1.Metátesis con cierre de anillo (RCM)

La metátesis cruzada reúne dos olefinas en una reacción intermolecular para dar lugar a una olefina producto portadora de un sustituyente de cada una de las olefinas de partida.

Figura 2.Metátesis cruzada (CM)

La metátesis de apertura de anillo es impulsada por la fuerza que libera la tensión del anillo. En ausencia de exceso de un segundo socio de reacción, se produce polimerización (ROMP)

Figura 3.Metátesis de apertura de anillo (ROM(P))

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Referencias bibliográficas

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides: Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38,3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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