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Sigma-Aldrich

Thionyl chloride

reagent grade, 97%

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About This Item

Fórmula lineal:
SOCl2
Número de CAS:
7719-09-7
Peso molecular:
118.97
Beilstein:
1209273
Número CE:
231-748-8
Número MDL:
MFCD00011449
Código UNSPSC:
12352300
ID de la sustancia en PubChem:
24859269
NACRES:
NA.21

grado

reagent grade

Nivel de calidad

100

presión de vapor

97 mmHg ( 20 °C)

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.518 (lit.)

bp

79 °C (lit.)

mp

−105 °C (lit.)

densidad

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

Clave InChI

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used as a reagent to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Aplicación

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314,H331,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH029

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK6389
SHBN7309
STBK2744
SHBN1235
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Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Thionyl chloride mediated dehydroxylation of 3-hydroxyindanones to indenones.
Chanda T, et al.
Tetrahedron Letters, 56(31), 4603-4606 (2015)
Meng Zhou et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10122-10130 (2015-06-04)
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